Los dos primeros compromisos oficiales entre Racing Club de la República Argentina y Clube de Regatas do Flamengo de la República Federativa de Brasil, corresponden a una de las semifinales de la Supercopa 1992. El 4 de noviembre igualaron 3-3 en el Pacaembú. Para los brasileños convirtieron Rogério Moraes Lourenço, Raimundo Ferreira Ramos Júnior “Júnior Bahiano” y Djalma Dias Feitosa “Djalminha” de penal. Para los argentinos hicieron lo propio Alfredo Oscar Graciani, Claudio Omar García y Gustavo Matosas de penal. En el local vieron la tarjeta roja Rogério Moraes Lourenço y Luís Antônio Venditti Vicente; y en la visita, Jorge Federico Reinoso y Juan José Distéfano. El día 11 del nombrado mes de noviembre, la Academia de impuso 1-0 como local gracias a la conversión de Alfredo Oscar Graciani a los 17’ del primer tiempo.
Volvieron a enfrentarse de manera oficial en 2022, por los octavos de final de la Copa Libertadores de América. El 24 de noviembre finalizaron 1-1 en Avellaneda. Héctor Hugo Fértoli puso en ventaja al dueño de casa cuando se cumplían 13’ del primer tiempo. Igualó las acciones Gabriel Barbosa Almeida a los 15’ del mismo período. El árbitro venezolano Alexis Adrián Herrera expulsó a dos hombres del Fla: Matheus Soares Thuler y Natan Bernardo de Souza. Este último estaba en el banco de suplentes. El 1º de diciembre terminaron nuevamente 1-1 en el Estádio Jornalista Mário Filho. Los dos goles se convirtieron en el segundo tiempo: Leonardo Germán Sigali de zurda para la visita a los 20’, y Willian Souza Arão da Silva para el anfitrión a los 48’. El juez chileno Roberto Andrés Tobar Vargas le mostró la tarjeta roja a Rodrigo Caio Coquette Russo, hombre del Fla. Dada la paridad, hubo que recurrir a la definición por tiros desde el punto del penal, instancias en la cual la escuadra racinguista se impuso 5-3 y accedió a los cuartos de final. A continuación, el detalle delas ejecuciones, donde el primero en patear fue el cuadro vencedor: Lisandro López (gol) 1-0; Filipe Luís Kasmirski (gol) 1-1; Matías Nicolás Rojas Romero (gol) 2-1; Gerson Santos da Silva (gol) 2-2; Leonardo Germán Sigali (gol) 3-2; Pedro Guilherme Abreu dos Santos (gol) 3-3; Carlos Jonás Alcaraz (gol) 4-3; Willian Souza Arão da Silva (atajado por Gabriel Arias Arroyo) 4-3; Fabricio Domínguez Huertas (gol) 5-3.
Jugaron por última vez en 2023, también por la ya mencionada Copa Libertadores de América. El 4 de mayo, en Avellaneda, repitieron el 1-1 de los juegos anteriores. Gabriel Barbosa Almeida había puesto en ventaja al equipo rojinegro, mientras que un tiro libre de Nicolás Adrián Oroz puso cifras definitivas al pleito. El 8 de junio, en Río de Janeiro, los brasileños se impusieron 2-1 con anotaciones de Wesley Vinícius França Lima y Victor Hugo Gomes Silva. Matías Nicolás Rojas Romero había señalado la transitoria paridad.
En definitiva, son apenas 6 los juegos oficiales entre Flamengo y Racing. La escuadra argentina se impuso en 1 oportunidad y marcó 8 tantos. El conjunto brasileño también ganó en 1 ocasión y convirtió 8 goles. Empataron 4 veces. Donde hubo que definir por tiros desde el punto del penal, se considera el resultado final del tiempo reglamentario.
Algunos de los futbolistas que vistieron ambas camisetas son Darío Bottinelli, Rogelio Antonio Domínguez, Alejandro César Donatti, Ubaldo Matildo Fillol y Jorge Paolino.
